A los 19 años, dejó su hogar para instalarse en Texas, donde conoció y se casó con Mary Jennigs, con la que tendría tres hijos, Gwen, Sue y Bill. Por entonces hizo su primer intento -que no prosperó- de dedicarse a la música, formando junto con Matt Jennings y Cluster Baker The Corn Cob Trio. Se vio obligado, a causa del Dust Bowl, a abandonar a su familia en Texas y marchar a California, junto con numerosos granjeros y desempleados del Medio Oeste, genéricamente conocidos como "okies" (de Oklahoma), aunque procedían también de otros estados, como Kansas, Tennessee, Georgia y el mismo Texas. Hambriento y sin dinero, viajó hasta California, siendo testigo de la terrible pobreza de sus compatriotas. La huella de estos viajes se encuentra en muchas de sus canciones, como "I Ain't Got No Home", "Goin Down" the "Road Feelin' Bad", "Talking Dust Bowl Blues", "Tom Joad" o "Hard Travelin'". En 1937 se hizo famoso en Los Ángeles, junto con Maxine Lefty Lou Crissman, tocando en la radio música hillbilly y folk. Trabajando para la emisora KFVD, propiedad de un dirigente del ala izquierda del Partido Demócrata, Guthrie empezó a componer e interpretar canciones-protesta. Durante esos años (1939-1949) escribió a diario una columna de opinión para el periódico del Partido Comunista, People’s Daily World, acerca de la problemática de los inmigrantes del Medio Oeste en California. Militó también durante algunos años en el sindicato Industrial Workers of the World.
En 1939 se trasladó a Nueva York, donde se integró en el ambiente político izquierdista. Por entonces hizo sus primeras grabaciones de importancia: varias horas de conversación y canciones, que fueron grabadas por el folclorista Alan Lomax para la Biblioteca del Congreso, y un álbum, "Dust Bowl Ballads", para la compañía RCA Victor, en Camden, Nueva Jersey. Empezó a escribir una narración semiautobigráfica sobre sus experiencias en los años del Dust Bowl, Bound for Glory, que se publicaría en 1943.
En 1940, Guthrie escribió la más famosa de sus composiciones, la canción "This Land Is Your Land", inspirada en sus experiencias viajando por todos los Estados Unidos, y elaborada como una respuesta a la canción «God Bless America», de Irving Berlin, que Guthrie consideraba demasiado complaciente y poco realista (estaba harto de escuchársela cantar en la radio a Kate Smith). La melodía está basada en la de una canción gospel, "When the World's on Fire", que The Carter Family popularizó hacia 1930.
En mayo de 1941, Guthrie recibió el encargo del departamento de interior de escribir canciones acerca del río Columbia y la construcción de las presas federales. Son conocidas sus canciones "Roll On, Columbia" y "Grand Coulee Dam". Por esa misma época, conoció a Pete Seeger y se unió al grupo Almanac Singers, con el que realizó giras por todo el territorio de Estados Unidos. Se trasladó a vivir a la cooperativa Almanac House, en Greenwich Village.
Aunque anteriormente habían cantado canciones pacifistas, Guthrie y los Almanac Singers, en sintonía con la causa comunista (aunque Guhrie no llegó nunca a ingresar en el partido), adoptaron un beligerante antifascismo. Es famosa la frase que Guthrie escribió en su guitarra: "This Machine Kills Fascists" ("Esta máquina mata fascistas"). El músico se enroló en la marina, en la que sirvió junto al también cantante folk Cisco Houston, y después en el ejército. En 1944 conoció a Moses "Moe" Asch, de Folkways Records, para quien grabó por vez primera "This Land Is Your Land", y muchos otros temas en los años siguientes.
En 1942 conoció a Marjorie Mazia, con la que contrajo matrimonio en 1945, mientras se encontraba de permiso. Se instalaron en una casa en Mermaid Avenue, en Coney Island, y tuvieron cuatro hijos, incluyendo a Cathy, que murió a los cuatro años en un incendio, lo que causó a Woody una fuerte depresión. Su hijo Arlo sería también un famoso cantautor. En esta época, Woody escribió Songs to Grow on for Mother and Child, una colección de canciones infantiles, en la que se incluye el tema "Goodnight Little Arlo (Goodnight Little Darlin')", escrito cuando Arlo tenía sólo nueve años.
Por esta época, Guthrie escribió algunas canciones emblemáticas. El accidente de un avión que en 1948 se estrelló transportando a 28 campesinos mexicanos que iban a ser deportados, le inspiró el poema "Deportee (Plane Wreck At Los Gatos)". Una década más tarde, Martin Hoffmann le puso música; entre los más conocidos intérpretes de esta canción se cuentan Pete Seeger, Bob Dylan, The Byrds, Dolly Parton y Arlo Guthrie. Otra canción de esta época, "Pastures of Plenty", se hace también eco de los sufrimientos de los trabajadores inmigrantes.
A finales de la década de 1940, la salud de Guthrie empeoró. Mostraba una conducta errática. Abandonó a su familia y viajó a California con Ramblin' Jack Elliott. Allí contrajo un tercer matrimonio y tuvo otro hijo, antes de regresar finalmente a Nueva York. Se le diagnosticó inicialmente alcoholismo y esquizofrenia, pero se terminó descubriendo que padecía la Enfermedad de Huntington, que había causado la muerte de su madre. Estuvo ingresado en el Greystone Park Psychiatric Hospital de 1956 a 1961, y, posteriormente, en la Creedmoor Mental Institution en Queens, donde falleció el 3 de octubre de 1967.
Influencia
Cuando murió, su obra había sido redescubierta por una nueva generación de músicos folk. Bob Dylan, quien lo visitó en los últimos años de su vida y dijo de él que era "su último héroe", escribió un homenaje de cinco páginas a Guthrie, Last Thoughts on Woody Guthrie, y le dedicó "Song to Woody", una de las canciones de su primer álbum, titulado simplemente Bob Dylan. Phil Ochs incluyó en su disco de debut, All the News That's Fit to Sing, la canción "Bound for Glory", que era tanto un homenaje a Woody como una crítica a la actitud de los que preferían olvidar el radicalismo socialista del cantautor.
El vocalista, guitarrista y compositor de The Clash Joe Strummer lo nombró reiteradamente como una de sus mayores influencias y, a modo de homenaje, usó el seudónimo Woody Mellor durante sus primeros años como músico.
Aunque fue inicialmente objeto de una gran polémica, una estatua en honor de Woody Guthrie se alza en el Memorial Park en la calle principal de su ciudad natal, Okemah. También en Okemah, se celebra anualmente en su memoria el Festival de Folk Woody Guthrie. Lo organiza la Woody Guthrie Coalition, fundada por la hermana de Guthrie, Mary Jo Edgmon.
Hay un film que retrata la vida de Woody, "Esta es mi tierra" ('Bounds of Glory') del director Hal Ashby.
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